Sultan Selim Han, henüz şehzadeyken yeniçeri ocağıyla sıkı bağ kurmuş ve yeniçeri gibi yaşamaya başlamıştı. Bu yüzdendir ki ömrü boyunca sakal bırakmamış, yeniçeri geleneğine bağlı kalarak akıncı bıyığını benimsemiştir. Rivayete göre derviş kılığına girmiş ve savaş taktiklerini daha iyi anlamak için Osmanlı’nın ezeli düşmanı Şah İsmail’in huzuruna çıkıp onunla satranç oynamıştır. O zamana dek ölüm korkusu nedeniyle kimsenin yenmeye cesaret edemediği Şah İsmail “namağlup satranç oyuncusu” unvanına sahiptir ama Şehzade Selim Han onu kısa sürede yenmiştir. Rivayet bu ya, İsmail bu yenilgiyi hazmedemeyip ertesi gün dervişi çağırmak için kaldığı hana adamlarını yollasa da derviş yani Şehzade Selim çoktan Safevi topraklarını terk etmiş, gereken bilgiyi almış olarak yurduna dönmüştür. Ömrü boyunca gösterişten uzak, sade bir yaşam seçen Sultan Selim Han yemeğini tahta tabaklardan yedi, ataları veya torunları gibi şatafatlı giysiler giymedi. Osmanlı sultanları arasında “en çok okuyan hükümdar” olarak bilinir. Her yerde görülen küpeli tasvir kendisine ait değildir. Malum çizimin bir Safevi elçisi veyahut bizzat Şah İsmail’in kendisi olduğu söylenir.